香叶醇天然合成香料

  • CAS号:106-24-1
  • 分子式:C10H18O
  • 分子量:154.24900

中文别名:(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇;2,6-二甲基-2,6-辛二烯-8-醇;3,7-二甲-2,6-辛二烯-1-醇;3,7-二甲基-3,7-辛二烯-1-醇;反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇;反式-3,7-二甲基-2,6-辛;反式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇;牛儿醇;牛几醇;牻牛儿醇;香天竺葵醇

英文名称:geraniol

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合成香料

FEMA号 2507

分类 合成香料

来源 香叶醇大然存在于香叶油、香茅油、玫瑰草油、玫瑰油等200多种精油中。

性状 --

感官特征 香叶醇有似玫瑰的花香香气。

物理性质 外观为液体,沸点230℃。

急性毒性数据 根据RIFM提供的资料,香叶醇的急性毒性数据:口服LD503.6g/kg(大鼠),皮试LD505g/kg(兔子)。

制备方法 香叶醇可自天然精油单离制取,也可用半合成或全合成的方法制取。但一般来说这些制法都会或多或少地含有橙花醇;橙花醇与香叶醇只是顺反异构体之差,要做到彻底分离是非常困难的,况且在实际应用上也无必要。此外,还会含有一定数量的香茅醇(自香茅油或香叶油等单离时)。用于单离香叶醇的天然精油主要有香叶油、玫瑰草油和香茅油。从香叶油里单离的香叶春的香气质量最好,但因香叶油价格昂贵,不宜大量采用。玫瑰草油也能单离出优质的香叶醇,但也终因价格高昂难以为工业生产所接受。从香茅油单离香叶醇是目前最为广用的工业生产方法。先将香茅油进行高效分馏,分离出较高含量的香叶醇粗品,然后再用碱溶液处理,除去其中的醛类和酯类杂质,提高了香气质量,最后再经精密分馏则可得到符合调香要求的香叶醇产品。可以使用基本化工原料的全合成法合成香叶醇。其简要过程是,可采用乙炔丙酮路线或异戊二烯路线先制备甲基庚烯酮,后者再与乙炔和金属钠缩合成脱氢芳樟醇,再经还原或选择性加氢成为芳樟醇,最后再在钒或是钼催化剂存在下将芳樟醇异构化成香叶醇(美国专利4006193,4254291;前苏联专利1696420)。采用天然来源的化学原料的半合成法,也能合成制造香叶醇。方法之一是,使用松节油中的α-蒎烯或β-蒎烯先加氢成为蒎烷,蒎烷再经氧化生成过氧化蒎烷,再还原成蒎烷醇,后者经高温裂解成为芳榜醇,再按上法将芳樟醇异构化即成为香叶醇。现在最为流行的半合成法生产香叶醇,是以β-蒎烯为起始原料,它在高温下裂解成月桂烯,月桂烯需再与氯化氢作用生成香叶基氯、橙花基氯和芳樟基氯的混合物,将该混合物同乙酸钠作用,则成为香叶醇、橙花醇和芳樟醇的乙酸酯。将此混合乙酸酯用碱溶液加热皂化水解,可以得到香叶醇、橙花醇和芳樟醇的混合醇,最后经高效精密分馏可分别获得香叶醇、橙花醇和芳樟醇。

应用 香叶醇作为大宗香料而大量用于许多日化香精配方中,它在配方中最大用量可达30%。IFRA没有限制规定。香叶醇除了直接作为香原料使用外,还可用于制取许多酯类及其他众多有价值的合成香料。